Bobby Smiles ou Bob est le dirigeant du Syndicat des Gangsters de Chicago, un gang rival de celui d'Al Capone. Bobby, après avoir échoué dans sa tentative de corrompre Tintin, tente de tuer le reporter qui finira par capturer Smiles et à le rendre aux autorités. Il finit donc en prison.
En coulisses
Dans la série télévisée Les Aventures de Tintin, Bobby Smiles est un allié d'Al Capone (il dirige alors l’association des Amis d’Al Capone) alors qu'il est son ennemi dans la bande dessinée.

Bobby Smiles moustachu, un faux raccord.
Dans l'épisode Tintin en Amérique de la série Les Aventures de Tintin, Bobby Smiles apparaît un court instant avec une moustache. C'est l'un des faux raccords les plus flagrants de la série.
Apparitions
Bandes dessinées
Séries télévisées

Bobby Smiles tel qu'on le voit dans la série télévisée d'animation.